Ácido erúcico
| Ácido erúcico | |
|---|---|
 | |
Ácido (Z)-Docos-13-enoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 112-86-7 |
| PubChem | 5281116 |
| ChemSpider | 4444561 |
| UNII | 075441GMF2 |
| KEGG | C08316 |
| ChEBI | CHEBI:28792 |
| ChEMBL | CHEMBL1173380 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C22H42O2 |
| Masa molar | 338,57 g mol−1 |
| Aspecto | sólido ceroso branco |
| Densidade | 0,860 g/cm3 |
| Punto de fusión | 338 °C; 640 °F; 611 K |
| Punto de ebulición | 3 815 °C; 6 899 °F; 4 088 K ((decomponse)) |
| Solubilidade en auga | Insoluble |
| Solubilidade en metanol e etanol | Soluble |
| Perigosidade | |
| Punto de inflamabilidade | 3 499 °C; 6 330 °F; 3 772 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido erúcico[1] é un ácido graxo monoinsaturado (cun só dobre enlace no carbono 13) e omega-9 (co dobre enlace no 9º carbono empezando polo final), designado como 22:1ω9 e coa fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH[2]. É abundante nas sementes da planta Erysimum, e o aceite de colza ten un contido do 20 ao 54% de ácido erúcico (os aceites de colza alimentarios teñen o 2% ou 5%),[3] e o aceite de mostaza ten un 42%. A xeometría do seu dobre enlace é cis, polo que tamén se chama ácido cis-13-docosenoico[4]. Ten un isómero trans chamado ácido brasídico.
Usos
[editar | editar a fonte]O ácido erúcico ten moitos dos usos que se dan aos aceites minerais, pero é máis facilmente biodegradable. Ten unha capacidade limitada de polimerización e de secado para o seu uso en aceites de pinturas. Igual que outros ácidos graxos, pode converterse en surfactantes ou lubricantes, e pode usarse como precursor do combustible biodiesel.
Derivados do ácido erúcico teñen moitos outros usos, como o docosanol (alcohol behenil) (CH3(CH2)21OH), que rebaixa a temperatura á que os líquidos poden fluír, e o behenato de prata, usado en fotografía.[5] Tamén se utiliza como ingrediente de supresores do apetito.
Fontes de ácido erúcico
[editar | editar a fonte]
O nome erúcico significa pertencente a Eruca, un xénero de plantas anxiospermas da familia das Brassicaceae.
O ácido erúcico prodúceno numerosas plantas de forma natural (xunto con outros ácidos graxos), pero é especialmente abondoso nas especies da familia das brasicáceas. O contido máximo dáse nalgunhas das variedades de colza, a Brassica oleracea convar. acephala var. sabellica, e a mostaza, seguidas das coles de Bruxelas e brócoli.[6] Para usos industriais alimentarios, desenvolvéronse variedades como a Colza Baixa en Ácido Erúcico (LEAR), que contén graxas derivadas do ácido oleico en vez de ácido erúcico.[7]
Aceite de colza baixo en ácido erúcico
[editar | editar a fonte]O aceite de colza de grao alimentario debe ter un contido baixo de ácido erúcico, que na Unión Europea está regulado nun máximo do 5%[8] (con regulacións especiais para os alimentos infantís), e nos Estados Unidos de América nun máximo do 2% do peso.[9]
Bioquímica
[editar | editar a fonte]O ácido erúcico prodúcese por elongación do ácido oleico por medio do oleoíl-coencima A e malonil-CoA.[6] O ácido erúcico é degradado orixinando ácidos graxos de cadeas máis curtas no fígado humano por acción do encima acilo de cadea longa-CoA deshidroxenase.
Efectos sobre a saúde
[editar | editar a fonte]Os efectos do ácido erúcico consumido cos aceites comestibles na saúde humana é controvertido. Porén, non se documentaron efectos negativos sobre a saúde en humanos, pero si en animais.[10]
O aceite de mostaza foi antes considerado inadecuado para o consumo humano na Unión Europea, os Estados Unidos e o Canadá debido ao seu alto contido en ácido erúcico. Isto debeuse a que nos primeiros estudos feitos en ratas parecía ser prexudicial. Estudos posteriores en ratas mostraron que estes animais teñen unha menor capacidade de dixerir os aceites vexetais (conteñan ácido erúcico ou non[11]) que os humanos e os porcos.[12][13][14] Charlton et al. indicaron que nas ratas: “A activación ineficiente do ácido erúcico a erucil-CoA e un baixo nivel de actividade da triglicérido lipase e encimas da beta-oxidación para o ácido erúcico contribúen probablemente á acumulación e retención de lípidos cardíacos.”[15] Antes de que se chegase a comprender plenamente este proceso, pensábase que o ácido erúcico e o aceite de mostaza eran tamén moi tóxicos para os humanos. A alta porcentaxe de ácido erúcico que ten o aceite de mostaza fixo que este aceite fose prohibido para a alimentación na Unión Europea e outros países.
Os estudos epidemiolóxicos indican que, en rexións onde aínda se usa o aceite de mostaza dun modo tradicional, este aceite pode proporcionar certa protección contra as enfermidades cardiovasculares. Por “tradicional” enténdese aquí que (a) o aceite utilízase fresco; e (b) as graxas vexetais supoñen só unha porcentaxe pequena da inxesta calórica total. Non se sabe se este efecto se debe á natureza do ácido erúcico, que fai que as plaquetas se aglomeren menos, ou á presenza dunha alta porcentaxe de ácido α-linolénico, ou a unha combinación de propiedades do aceite fresco non refinado.[16]
Unha mestura de catro a un de ácido erúcico e ácido oleico constitúe o chamado aceite de Lorenzo; un tratamento experimental para o trastorno neurobiolóxico raro adrenoleucodistrofia. Nos pacientes tratados con aceite de Lorenzo observouse trombocitopenia, probablemente relacionada co seu contido en ácido erúcico.[17]
Porén, nalgúns países non se aconsella que as nais lactantes e meniños tomen alimentos que conteñan ácido erúcico.[10][18]
Os niveis permitidos de ácido erúcico nos alimentos humanos foron legalmente restrinxidos, en parte, pola preocupación de que puidesen ter afectos adversos sobre o tecido cardíaco.[10] O ácido erúcico é absorbido preferentemente polo tecido do miocardio.[19] pero non se metaboliza alí.[20] Nalgúns países establecéronse valores para o consumo diario deste ácido. Por exemplo, en 2003 os Estándares de Alimentación de Australia estableceron un Consumo Diario Tolerable Provisorio (PTDI) duns 500 mg/día de ácido erúcico, baseándose no "nivel que está asociado cun incremento de lipidose no miocardio nos porquiños lactantes."[10] Nese país o ácido erúcico consumido pola poboación procede do aceite de colza, e o consumo individual medio é moi inferior ao PTDI, polo que non hai unha preocupación sobre a saúde pública, pero pode aproximarse a el se o consumo é máis alto e o nivel de ácido erúcico no aceite de colza excede o 2% do total de ácidos graxos."[10]
Na Unión Europea o máximo aceptado legalmente é o 5%.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ ChemSpider
- ↑ CHEBI
- ↑ Sahasrabudhe, M. R. (1977). "Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils". Journal of the American Oil Chemists' Society 54 (8): 323–324. doi:10.1007/BF02672436.
- ↑ PubChem compound erucic acid
- ↑ Economic Research Service, USDA (1996). "Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils" (PDF). Fats and Oils, Industrial Uses: 18. Arquivado dende o orixinal (pdf) o 10 de outubro de 2006. Consultado o 29 de agosto de 2013. Arquivado 10 de outubro de 2006 en Wayback Machine.
- ↑ 6,0 6,1 Bao Xiaoming, Pollard Mike, Ohlrogge John (1998). "The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa". Plant Physiol 118: 183–190. PMID 9733537.
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ↑ The Commission of the European Communities (27 September 1980). "Commission Directive 80/891/EEC of 25 July 1980 relating to the Community method of analysis for determining the erucic acid content in oils and fats intended to be used as such for human consumption and foodstuffs containing added oils or fats". EurLex Official Journal 254: 35–41.
- ↑ U.S. Dept. of Health and Human Services (1 April 2010). "CFR - Code of Federal Regulations Title 21".
- ↑ 10,0 10,1 10,2 10,3 10,4 Food Standards Australia New Zealand (June 2003) Erucic acid in food Arquivado 03 de decembro de 2008 en Wayback Machine. : A Toxicological Review and Risk Assessment . Technical report series No. 21; Page 4 paragraph 1; ISBN 0-642-34526-0, ISSN 1448-3017
- ↑ Neat CE, Thomassen MS, Osmundsen H (1981). "Effects of high-fat diets on hepatic fatty acid oxidation in the rat. Isolation of rat liver peroxisomes by vertical-rotor centrifugation by using a self-generated, iso-osmotic, Percoll gradient". Biochem. J. 196 (1): 149–59. PMC 1162977. PMID 6272750.
- ↑ Hulan HW, Kramer JK, Mahadevan S, Sauer FD (1976). "Relationship between erucic acid and myocardial changes in male rats". Lipids 11 (1): 9–15. PMID 1250074. doi:10.1007/BF02532578.
- ↑ Kramer JK, Farnworth ER, Thompson BK, Corner AH, Trenholm HL (1982). "Reduction of myocardial necrosis in male albino rats by manipulation of dietary fatty acid levels". Lipids 17 (5): 372–82. PMID 7098776. doi:10.1007/BF02535197.
- ↑ de Wildt DJ, Speijers GJ (1984). "Influence of dietary rapeseed oil and erucic acid upon myocardial performance and hemodynamics in rats". Toxicol. Appl. Pharmacol. 74 (1): 99–108. PMID 6729825. doi:10.1016/0041-008X(84)90275-8.
- ↑ Charlton KM, Corner AH, Davey K, Kramer JK, Mahadevan S, Sauer FD (1975). "Cardiac lesions in rats fed rapeseed oils". Can. J. Comp. Med. 39 (3): 261–9. PMC 1277456. PMID 1170010.
- ↑ Rastogi T, Reddy KS, Vaz M; et al. (2004). "Diet and risk of ischemic heart disease in India". Am. J. Clin. Nutr. 79 (4): 582–92. PMID 15051601.
- ↑ Crowther MA, Barr RD, Kelton J, Whelan D, Greenwald M (1995). "Profound thrombocytopenia complicating dietary erucic acid therapy for adrenoleukodystrophy". American Journal of Hematology 48 (2): 132–3. PMID 7847331.
- ↑ "Food Standards Agency - Agency issues warning on erucic acid". 2 September 2004. Arquivado dende o orixinal o 18 de decembro de 2010. Consultado o 2007-11-02. Arquivado 18 de decembro de 2010 en Wayback Machine.
- ↑ Becker W, Bruce A (1985). "Autoradiographic studies with fatty acids and some other lipids: a review". Prog. Lipid Res. 24 (4): 325–46. PMID 3916594. doi:10.1016/0163-7827(85)90010-4.
- ↑ Kramer JK, Hulan HW, Trenholm HL, Corner AH (February 1979). "Growth, lipid metabolism and pathology of two strains of rats fed high fat diets". J. Nutr. 109 (2): 202–13. PMID 430222.
